Hi Schnuffelnox,
erstmal: viel Spaß bei eurer Tour 
Zweitens: Ich muss Susanne leider zustimmen. Für die Zeit die ihr habt, ist die Tour echt hart. Wir haben die Tour grade hinter uns (New York 18.12.2013 - Miami Rückflug 16.01.2014) und ich kann dir sagen, weniger Zeit hätten wir auch nicht haben dürfen.
Wir waren 6 Tage in NY und waren jeden Tag von morgens bis abends unterwegs. Zu den Pässen kann ich nur schwer was sagen, da es ja einige verschiedene gibt und sich jeder anders "lohnt", je nachdem was man sehen will. Muss man einfach durchrechnen im Gegensatz zu den Einzelpreisen. Die hop-on-Hop-off-Tour haben wir bewusst nicht gemacht, weil man eigentlich fast alles zu Fuß oder per U-Bahn machen kann.
Zeitlich braucht ihr aber bspw. alleine für die Freiheitsstatue mindestens einen halben Tag mit der Bootsfahrt (bis ihr erstmal auf dem Boot seid..) und mit dem Einwanderungsmuseum. Auch für Ground Zero sollte man mindesten 5-6 Std einplanen. Und Times Square kann man m. E. n. nur im Dunkeln richtig erleben, und dann auch nicht in 20 min. Wie gesagt, wir waren 6 Tage dort, und das war schon echt anstrengend.
Bei der Fahrt solltet ihr auf jedenfalls genug Zeit einplanen, da die Interstates Richtung Süden gerne mal mehr als voll sind und Staus von 4 Std in NY durchaus vorkommen können.
Richtung Süden waren wir dann bspw noch in Virgina Beach über Nacht, Orlando 4 Tage (Freizeitparks, absolut sehenswert, jedoch zeitlich bei euch wohl nicht zu realisieren da je Park locker ein Tag drauf geht) und dann über Miami Richtung Key West. Alleine für Key West sollten mindestens zwei Tage (1ne Nacht) eingeplant werden. Solltet ihr am gleichen Tag hin- und zurück fahren wollen kann ich euch davon nur abraten, weil ihr nicht mehr als das innere eures Autos sehen und vllt 10 min beim südlichsten Punkt der USA stehen werdet.
Hotels: Wir haben auch nur NY gebucht, den Rest haben wir immer abends vorher online über holidaycheck gebucht. Das hat den Vorteil man hat eine konkrete Adresse die man am Ende des nächsten Tages ansteuern kann und zum anderen gibt es ja auch schon die ein oder andre Bewertung die bei der Hotelwahl helfen 
Sorry, viel geschrieben. Daher nochmal kurz zusammen gefasst: Ich befürchte für die Strecke habt ihr fast zu wenig Zeit um noch viel zu sehen..
VG