Über Weihnachten/Silvester nach Thailand?

Moin Moin,
meine Freundin und ich spielen mit dem Gedanken über Weihnachten/Silvester (22.12 - 06.01) nach Asien zu verreisen. Wir würden beide gern ein bisschen rumreisen wenn wir schon mal da sind, aber auch nicht zu viel, es soll entspannt sein.
Daher haben wir uns dafür entschieden maximal zwei Unterkünfte zu buchen. Momentan planen wir, z.B. Singapur für Stadturlaub und Thailand für Strandurlaub.
Da wir beide noch absolut unerfahren mit Asienreisen sind sind wir vollkommen auf eure Hilfe angewiesen. Unser Budget liegt bei max. 2000€ pP. für 12-14 Tage inkl. Flügen.
Ist das realistisch?

Idealerweise würden wir gern ein kleines sehr "luxuriöses/modernes" Haus direkt am Strand haben, jedoch wissen wir nicht ob das vom Budget drin ist und ob es sicher und verlässlich ist so etwas kleines zu Buchen, vermutlich wäre ein "großes Hotel" sicherer? Denn die Sicherheit und Verlässlichkeit ist uns mit Abstand am wichtigsten, bei unserem ersten Thailand Urlaub.
Auch über den genauen Ort sind wir uns noch unschlüssig, ich hab jetzt einige Klimadiagramme studiert und bin zu keinem richtigen Schluss gekommen, was vor allem daran liegt, dass mir all die Orte nichts sagen, was ist der vorteil von Khao Lak gegenüber Phuket? etc. pp. könnt ihr uns da etwas unter die Arme greifen? Wir wollen einen schönen Strand der idealerweise fußläufig zu erreichen ist, dazu nicht völlig abgeschottet von der Zivilisation aber dennoch ruhig, viel Natur und eine Möglichkeit auch andere Kulturelle Highlights evtl. via Tagestripp zu erreichen..

Die nächste Frage ist; Weihnachten oder Silvester in Thailand?
Wir dachten uns blauäugig, wir machen einfach 6 Tage Singapur und 6 Tage "Thailand Strandurlaub" haltet ihr das für sinnvoll? Braucht man eher mehr als 6 Tage oder reichen 6 Tage?

Und könnt Ihr empfehlen über Weihnachten oder Silvester in Thailand zu sein?
Grundsätzlich fänden wir es beide schöner erst den Stadturlaub zu machen um danach am Strand zu entspannen und dann zurück nach Deutschland zu fliegen. Andererseits sind wir auch beide der Meinung Silvester in der Stadt zu verbringen wäre deutlich schöner als am Strand, wobei natürlich das Asien-Neujahr erst im Februar (?) ist..
Bitte entschuldigt den langen Post, aber wir sind einfach auf eure Erfahrungen und Denkanstöße angewiesen da wir sonst kaum Möglichkeiten haben uns davon ein Bild zu machen..

PS: Wie bewegt man sich in und um Thailand am besten fort? Auto Mieten? "Taxis"? Busse?