Hallo Sandy,
wir machten in den letzten 2 Jahren ebenfalls im September/Oktober immer kombinierten Reisen nach Teneriffa/La Gomera und El Hierro/La Gomera.
Auch jetzt im Mai fliegen wir wieder nach La Gomera.
Im Herbst sind wir dann auf La Palma! 
Ihr habt in der Vergangenheit schon Individualreisen unternommen, daher sollte auch eine Kombi von 2 Inseln für euch überhaupt kein Problem sein.
Auch wir buchen immer die Flüge, Mietwagen und Unterkünfte einzeln. Stress kommt da keiner auf! Die Fähre zwischen den Inseln geht regelmässig zu annehmbaren Zeiten (Kosten ca. € 50,-- hin-u.retour). Bei den Unterkünften gibt es eine breite Palette (Hotel, Privatappartement und Häuser); hier muss jeder für sich entscheiden, was er will! Wir haben immer Häuser - diese liegen einfach idyllisch und ruhig; mit dem Auto ist man ja sowieso flexibel und kommt dann leicht in die "touristischen" Gegenden! 
Ihr könnt günstig mit Tui-fly, air-berlin, condor usw. nach Teneriffa fliegen und am Flughafen den Mietwagen übernehmen. Wenn ihr die erste Woche auf Teneriffa bleibt, und die zweite Woche dann auf La Gomera, dann kann man den Mietwagen auch am Fährhafen in LosChristianos zurückgeben (natürlich dies vorher im Vertrag fixieren). Wir hatten immer den Autovermieter Cicar, der hat nämlich am Flughafen, an der Fähre und auch auf La Gomera am Hafen ein Büro. Hat immer super geklappt und klasse neue Autos!
La Gomera ist eine sehr schöne, abwechslungsreise Insel. Es gibt einige nette Strände (Val Gran Rey, La Caleta) und Meerwasserbecken. Das Val Gran Rey bietet touristisch auch die meisten Möglichkeiten. Natürlich ist auf La Gomera auch wandern angesagt!
Wenn dumehr Infos möchtest, Adressen usw. - dann melde ich bitte über meine private Adresse!
lg
Elke