Ich stimme mellygirl zu, vergiss Jamaica, ich war auch schonmal dort, und es ist nicht ungefährlich. Um die Weihnachtszeit/Silvester auch nicht zu empfehlen, dort gehts ziemlich zu....
Mexiko war ich noch nicht, Kuba aber schon, bin im Juli wieder dort. Für alle AI-Hotels zu dieser REisezeit gilt, leider recht voll, ich denke nicht dass du hier ein Hotel finden wirst, das zu der Zeit nicht ausgebucht sein wird. Was aber nicht heisst, dass man keinen schönen Urlaub dort verbringen kann, man sollte sich nur darauf einstellen.
Dom.Rep. ist dasselbe - sehr viel los, volle Hotels.
Such dir am besten ein kleines Hotel aus, evtl. nur mit Frühstück, damit wirst du zu dieser Zeit am besten fahren. Ausser ihr wollt unbedingt AI und im Hotel bleiben.

schon Hurrikan-Saison ist, könnte gut möglich sein, dass kurzfristig günstige Angebote reinkommen.