Schwimmen?
Oder durch den Rio Grande waten?
Vermute, er ist Deutscher oder Ösi?
Dann kann er doch von USA nach Mex, DomRep oder so fliegen.
No Problem.
Den Flug dann nach Kuba muss er natürlich extra und per i-net buchen.
Oder ein paar Tage in Santo Domingo verbringen, dann nach HAV fliegen.
Mit USD kann man in den USA keinen Flug nach Kuba buchen, Embargo, wie Dylan schon anmerkte.