Fort Barrancas hat mir persönlich in Pensacola gut gefallen. Abends kann ich ein Essen im McGuires empfehlen - gute Gute und die Atmosphäre muss man mal gesehen haben.
Ich würde auf dem Weg Richtung Miami die Küstenstraße nutzen und via Fort Walton Beach, Destin, Blue Mountain Beach (das ist die 30A) bis Panama City Beach fahren und dort auf die I-10 Richtung Tallahassee. Dort würde ich einen Stop in Wakulla Springs empfehlen.
Als Shopping-Empfehlung würde ich Foley, Alabama (das ist von Pensacola aus nur ein Katzensprung) oder auf dem Weg das Silversands in Destin empfehlen falls das auf eurer To Do Liste steht.
Ebenfalls sehenswert ist aus meiner Sicht Defuniak Springs (ein kleiner historischer Ort mit einem der rundestens natürlichstens Seen der Welt und einer Vinery). Der Ponce de Leon Statepark ist ebenfalls ist sehr schön. In Crestview gibt es auch ein Aviation Museum, Eintritt frei. War ich schon öfter und ist ein netter Zeitvertreibt.
Key West würde ich nicht am Wochenende planen. Das erstmal so zu meinen TIpps.