Komme gerade von einer 22 tägigen Reise México/Kuba zurück daher meine Antwort auf deine Frage: Mach doch beides!
Wir waren insgesamt 16 Tage in Yucatán unterwegs (reichte locker inkl. mehreren Tagen Strand liegen). Unsere Tour lautete: Cancun - Valladolid(Chichén Itzá) - Campeche - Xpujil (Calakmul) - Bacalar - Tulum - Playa del Carmen und Isla Mujeres. In Kuba dann zwei Nächte Viñales und drei Nächte Havanna.
Da ihr ein festes AI-Hotel wollt würde ich dann trotz Massentourismus und vielen Amerikanern Cancun oder Playa del Carmen empfehlen. Hier hat man zum einen die besten Möglichkeiten Touren zu buchen, aber auch eventuell sich selbst nen Mietwagen zu organisieren falls man mal selbst auf eigene Tour wo hinfahren will.
In Kuba wird das dann schwieriger mit Hotel. Hier dann halt entsprechend in den Ortschaften ein Hotel buchen. Wir waren nur Vinales (schönes Tal) und Havanna. Viñales würde ich zwei Nächte empfehlen. Havanna reichen meines Erachtens auch zwei Nächte. Was es sonst noch gibt auf Kuba, wirst du sicher hier fündig.
Flug Cancun - Havanna kostet um die 90€ und dauert knapp eine Stunde.