Hallo, da Du in 2 Foren gepostet hast, antworte ich Dir einfach mal hier.
Ich weiß ja nicht, ob Du Strandnah wohnen möchtest, oder auch im Hinterland. Da gibt es rieseige Unterschiede.
Deine 1. Frage bezog sich auf Kreta. Irgendwo wirst Du sicherlich etwas finden, jedoch wird es dieses Jahr schon etwas eng werden. Kreta ist sehr gut gebucht, was auch kleinere und günstigere Unterkünfte betrifft. Du benötigst einen Mietwagen, was jenachdem auch schon mal schwierig und vor allem teuer wird. Ich persönlich würde mir für Kreta einige Unterkünfte raus picken und vorher anfragen. (ggf. Südküste)
Deine 2. Frage bezieht sich auf "Griechenland", was sicherlich sehr (!) pauschal ist
. Es gibt Ecken, da wirst Du immer etwas finden und es gibt Ecken, die voll sind. Die Kykladen würden sich anbieten. Hier stehen an einigen Fähranlegern (z.B. Naxos) Vermieter, die Ihre Unterkpnfte anbieten