Ich stimme @Treplow uneingeschränkt zu - wir besuchten ebenfalls Maui, Big Island & Kauai und von diesen 3 fand ich Maui am unspektakulärsten.
Wir waren "hinter" Lahaina untergekommen und standen mehr oder weniger täglich in einem total nervigen Stop-&Go-Ampelverkehr, bevor man irgendein Ziel erreicht hat. Die Westküste ist voller Hotels und Appartmentanlagen - beliebig.
Wenn Du viel unterwegs sein möchtest, würde ich auch zu einer Unterkunft eher in der Mitte der Insel raten - ist aber landschaftlich eher nicht so toll.
Persönlich denke ich, muss man Maui nicht mehr als 5 Tage widmen, ich würde auf jeden Fall auch zu einer 2. Insel raten.
Big Island ist natürlich sehr speziell und bizarr - wahrscheinlich aber eben auch zu "big" für wenige Tage. Kauai ist ein Traum.
Flüge zwischen den Inseln sind sehr leicht selbst zu buchen - Hawaiian Airlines hat ein sehr dichtes Flugnetz und ist preislich durchaus in Ordnung.
Bezg. Unterkünften sind sogen. "Condo's" sehr verbreitet - je nachdem mal besser oder weniger schön ausgestattete Appartements, oft von privat vermietet, mit eigener Kochgelegenheit und somit für Selbstversorger gedacht. Auto ist eh Voraussetzung. Hotels sind idR. sehr teuer. Günstiger ist es manchmal, frühzeitig zu buchen - je kurzfristiger, desto ausgesuchter sind die Unterkünfte.
Falls es April 2017 werden soll, würde ich mich schleunigst kümmern. Auch die "großen" Flüge sind meistens günstiger, wenn sie +6 Monate vorab gebucht werden.
Insgesamt - auf allen Inseln - wirst Du bei "mittelpreisigen" Restaurants wohl oder übel auf die großen Ketten ausweichen müssen. Auch wenn vieles im Restaurant zunächst gar nicht teuer erscheint - der verpflichtende "Tip" von 18 - 25% machts dann doch.
Supermärkte fand ich insgesamt exorbitant teuer - egal wo. Ein Liter Milch um 4 Dollar, ein kleines labberiges Weißbrot 6 Dollar - na ja. Muss halt alles erst auf die Inseln gekarrt werden.
Die Site von "Angies Dreams" wurde ja schon erwähnt; ist sicher zum Einstieg hilfreich, es werden dort viele schöne Tagestouren vorgestellt (...ein schöner Tag in...). Auch bzgl. Fragen zu Unterkünften / wo am besten buchen / bist Du dort sicher gut aufgehoben.
Allerdings waren mir die Info's dort viel zu "kleinteilig" - da wird jedes Kieselchen x mal umgedreht, die Threads wuchern ins unendliche und auf eine Frage bekommst gefühlt 300 Informationen - das frisst viel Zeit zum lesen überfordert auch schnell.
VG