Mit dem Loose hast du schon mal eine gute Investition getätigt, er wird die auch bei der Suche nach Unterkünften behilflich sein können. Wie Palme tendiere auch ich zu einer Umkehrung der Reiseroute, nach Bangkok erst in den Norden, Trekking, Natur, Tempel dort bekommst du viel zu sehen und hast gute Möglichkeiten aktiv zu sein. Danch relaxen an Thailands Stränden, so kannst du auch die gewonnenen Eindrücke noch mal auf dich wirken lassen.
Die erste Unterkunft in Bangkok würde ich auf jeden Fall von hier aus Vorbuchen ansonsten ist es recht einfach auch Vorort Unterkünfte zu bekommen, gerade im September. Ich würde allerdings - wie auch schon Palme empfohlen hat - mir im Vorraus einige Unterkünfte herraussuchen, damit ersparst du dir zeitraubende Hotelsuche Vorort. Viel Spaß bei der Planung.