Über Unterkünfte kann ich leider nichts sagen, wir waren im August/September da und hatten nen Zelt dabei, Campingplätze weiss ich also, aber das ist für Mai ja eher nichts.
Christian20, was die Auto Sache angeht, werden wir wohl definitiv nicht einer Meinung sein. Wie gesagt wir hatten nen großen BMW Kombi(allerdings mitgebracht (Auto eines Freundes), wir sind mit der Fähre rüber, Mietwagen mit unter 20 ist so nen Problem) und ich hab auch auf den kleinsten Straßen nicht das Gefühl gehabt dass mein Auto zu groß oder die Straße zu eng sei. Und ich hatte meinen Führerschein vielleicht nen Jahr als wir in Schottland gefahren sind, sowohl ich, als auch meine Freundin waren noch nie in England selber gefahren (weil halt Führerschein noch so neu, dass die Probezeit noch nicht um war) und beide noch sehr neu was das Autofahren an sich angeht und haben uns morgens meist fast in die Haare gekriegt wer denn fahren darf, weil es uns beiden so unheimlich viel Spaß gemacht hat. -
Wie übersichtlich nen Ford Mondeo ist kann ich allerdings nicht sagen, den bin ich nun wieder noch nicht gefahren, nur Kombis von VW, BMW und Hyundai

So an sich stimme ich den schon gegeben Tipps zu.
ABER - auch wenn die schottischen Straßen oft eng sind rate ich doch zu einem größeren Auto. Erstens wenn man ne Woche mit nem Auto unterwegs ist lohnt es sich Platz zu haben, Gepäck/Bequemlichkeit halber alleine schon. Zweitens lohnt es sich sichtbar zu sein und evtl auch etwas höher zu sitzen , denn Straßen in ganz Großbritannien sind oft schwer einsehbar aus nem kleinen tiefer liegenden Auto,
Drittens haben die oft mehr PS als die kleineren Wagen.
Worauf ich eher achten würde ist die Motorisierung, bissl mehr PS lohnt sich bei den Steigungen schon.
Wir waren mit nem alten BMW Kombi da und ich hatte NIE das Gefühl, dass die Straßen zu eng für mich wären.

Inverness und viel mehr Loch Ness hat sich meiner Ansicht nach gelohnt. Wir sind sowohl die Süd- als auch die Nordstraße an Loch Ness lang gefahren und Landschaftlich war es wunderschön.
Inverness ist gar keine so uninteressante Stadt-
Auch unsere Campingunterkunft nördlich von Loch Ness mit Blick hinunter aufs Loch war toll.
Ja die Touristen sind auch dort, ja ich würd dort nicht unbedingt in den Orten direkt halten wollen, aber die Umgebung - inkl Wasserfälle nördlich von Loch Ness ist es wert.
Die Burgruine von Urquart Castle war etwas enttäuschend für den Preis, aber an sich auch sehenswert -
Mir hat die alte Südstraße besser gefallen als die neuere Nordroute (also B852 anstatt A82) Dauert länger führt durch kleine Orte, aber tolle Natur und wenig Touristen und genug Haltepunkte um es zu geniessen.
Man kommt auch an kleineren Lochs vorbei - Loch Tariff war zB wunderschön-

Fort Williams und das Glen Nevis Tal waren auch sehr schön - mit einem anderen Ausgangspunkt haben wir auch den Hadrianswall an mehreren Stellen angeschaut, auch sehr interessant

Ich würde bei den Zielen Hastings/Battle (übrigens eher langweilig) auf den Rückweg legen.
Wenn ihr eh aus London mit dem Mietwagen kommt (und daher nen Versuch die M was auch immers um London rum zu meiden eh nicht gegeben  ist würd ich erst mal die M3 oder M4 nehmen und erstmal Kilometer gut machen Richtung Osten, mit erstem Stop evtl in der Umgebung von Stonehenge (M 3 - A303 Richtung Salisbury,Andover) anlegen.
Auf der M3 und A 303 kommt man recht gut voran. Als Übernachtung bietet sich die Umgebung von Salisbury oder etwas weiter nördlich die Gegend um Avebury (meiner Meinung eh interessanter als Stonehenge an - Steinkreis in dem ein Dorf ist) Wir haben das letzte mal bei Devizes eine Unterkunft gefunden. 
Von dort dann erst Cornwall und dann die Küste zurück ist vermutlich am einfachsten.

Soweit erstmal mehr info

B&B's am besten vor Ort buchen, das gibt euch ne ganze Menge mehr Freiheiten, wenn ihr doch mal wo länger bleiben wollt, oder die Rchtung ändern wollt.
Wir haben schon mehrfach Urlaub mit dem Auto in Südengland gemacht und buchen normalerweise höchstens das erste Quartier. Allerdings reisen wir auch mit dem Auto an, anstatt zu fliegen, also würd ich euch schon raten, vielleicht das erste und letzte Quartier vorzubuchen.
Im Allgemeinen und sicherlich im September kann man auch vor Ort nachmittags in die TouristInfo gehen und dort ein B&B für die Nacht finden - hat beim letzten Urlaub auch in den Sommerferien im Landesinneren einfach geklappt. - Nicht direkt an der Küste allerdings!

Info für verschiedene Touren kann man auch über visitengland finden. Wenn man genauer weiss, was euch interessiert oder wie die grobe Route aussieht kann man auch mehr Tipps geben.
Visitengland kann Sehenswürdigkeiten im Umkreis von Zielen anzeigen.
Desweitere lohnt es sicherlich auch auf British Heritage and National Trust zu recherchieren und evtl je nach Länge eurer Reise auch eine Touristenmitgliedschaft in dem einen oder anderen in Betracht zu ziehen, da Eintritte in England teuer sind.

Vorbestellen ist vielleicht das falsche Wort.
Aber die wirklich günstigen Bustickets muss man in der Regel schon vorher im Internet für den besseren Preis kaufen, und die sind an ne Zeit gebunden.
Ich würde mit der Zeit schon etwas großzügiger sein, weil man ja nie weiss wie pünktlich alles von statten geht, ich war zweimal innerhalb von ner halben Std aus dem Gebäude raus - aber beide male mit Airberlin, mit Ryanair bin ich bisher nur nach Manchester geflogen und da ist schiefgegangen was nur schiefgehen konnte - inklusive extra Zeit weil Gepäck zwischen das von nem anderen Flug geraten ist.

Ich bin bisher nur mit Terravision gefahren und die hatten bei freien Plätzen kein Problem mich in einen früheren Bus zu setzen.
Ist sicherer als den Bus zu verpassen und notfalls wartet man eben ne halbe std länger auf den Bus aber hat nen Platz.

Blöd formuliert vielleicht, mit dem ist groß, ich weiss halt nur, dass Großmuttern auf einigen der Abhängigen Inseln (französich oder niederländisch) mit der deutschen SIM/Nummer bezahlbare Anrufe tätigen könnte. Also schon Auslandsgebühren, aber eben die nicht so heftigen, die man halt hat wenn man aus dem Europäischen Ausland telefoniert. Keine Ahnung ob das für alle die Inseln zutrifft oder nur da wo Oma halt war, oder ob es überhaupt noch zutrifft
Standpunkt : Segeltörn 08

Desweiteren sieht man ja auch an digicel, dass die Anbieter nicht unbedingt in der ganzen Karibik agieren udn man daher besser antworten kann wenn man genauere Angaben hat.

In Trinidad war ein Pre-paid einfach in der nächsten Mall zu bekommen.

Soweit ich das in Erinnerung habe, von den Erfahrungen meiner Großmutter 5+ Karibiktörns hängt das sehr von den Zielen der Reise ab, Karibik ist ja groß.
Wenn du weisst in welche Ecke der Karibik es dich verschlägt kann man dir da sicher besser Auskunft geben.
Fraglich ist es sowieso ob dein deutsches Handy überhaupt funktioniert, je nach Machart vermutlich nicht  wegen der anderen Netze (Frequenzen? irgendwas technisches, nur nen Bruchteil unserer Handies hier funktioniert im amerikanischen System, tri-band und so) meins funktionierte gar nicht.
Ich hatte in Trinidad glaub ich nen digicel pre-paid plus billigem telefon dazu.
Digicel funktionierte /hatte roaming in den folgenden Staaten.
Anguilla, Antigua & Barbuda, Aruba, Barbados, Bermuda, Bonaire,Cayman Islands, Curacao, Dominica, Grenada, Guadeloupe, GuyaneMartinque, Haiti, Jamaica, St. Kitts & Nevis, St. Lucia, St.Vincent & The Grenadines Trinidad&Tobago, and Turks & Caicos.

hoffe das ist jetzt nicht zu werbelastig.

Bin bisher nur um Sommer (Juli/August) in Cornwall gewesen, würde aber sagen September wird vermutlich angenehmer als Frühling von meinen Reiseerfahrungen in GB insgesamt.
Weniger Regen und angenehmere Temperaturen ...
Meine Reisen im Frühling waren beide sehr regnerisch, Sommer, September und richtig Herbst waren insgesamt angenehmer.

Je nach den Interessen könnte sich der London Zoo oder das Aquarium(London Sea Life Aquarium) anbieten,

Ansonsten, vielleicht, für den Tower als große Burg kann man nen Kind vielleicht auch noch begeistern je nach Interessen des Kindes.

Die visitlondon page hat ne family Kategorie wo man weitere Info zu London mit der Familie/den KLeinen finden kann. Inklusive guter Tips für Hotels, Restaurants Outdoor/Indooraktivitäten, Saisonale Angebote, etc

Je nach Preis und Abfahrtzeit würd ich mich zwischen dem Zug und dem Easybus entscheiden.
Easybus ist vermutlich günstiger, wird aber grad zu Hauptverkehrszeiten mit ziemlicher Sicherheit im Stau landen und länger brauchen.

Der Zug hat halt den Vorteil, dass der nicht so schnell viel Verspätung bekommt.
Wir sind im Dezember mit dem Zug von St.Pancras Station nach Luton gefahren - der Shuttlebus wartete gleich an der Station und es war sehr entspannt und einfach.

Beides hat gute Verkehrsanbindungen über die anderen Verkehrsmittel,

@ minimaus, das hängt aber auch unter anderem davon ab welche der Sehenswürdigkeiten du sehen möchtest, zb Wimbledon,Windsor, Eton, Hampton Court, oder ähnliches sehen, wäre es mit Zone 1-2 zum Beispiel nicht getan.
Weitere Sehenswürdigkeiten liegen auch ausserhalb Zone 1-2 - ich weiss ich habe Sachen aus meinem Plan gestrichen, weil sie nicht in den Zonen meiner 1 week travelcard(1-2) lagen.
Desweiteren gilt die Travelcard auch für Züge der First Great Western nach Windsor

Bei mehreren Fahrten in die weiteren Zonen, lohnt sich die Travelcard sicherlich, da diese auch bei der 3 Tage option nur 22 Pfund extra kostet ...
Das off peak daily price capping bei der Oyster läge für Zone 1-6 bei 7,50 Pfund .. x 3 spart man bei der travelcard option im London Pass schon ein kleines bisschen.
Der 6-Tage Pass hat auch peak erlaubt - peak für 6 tage für alle Zonen ist 6x 14,80 - desweiteren funktioniert die Travelcard bei der 6-tage option für einen 7ten Tag.

Sprich man kann nicht pauschal sagen, dass die Oystervariante hier günstiger ist.
Weshalb ich auch dazu rate die eigenen Pläne anhand der Info auf der LondonPass Seite abzugleichen. Um einem einfacheres Vergleichen zu gewährleisten werden auf der Homepage auch einige der Eintrittspreise angegeben, anhand derer man sich ausrechnen kann ob sich eine London Pass für einen Persönlich lohnt.

Garagen/Tiefgaragen hab ich in England wenige gesehen, und seltenst zu Hotels gehörend.
Ich habe leider nur sehr wenig vergleichsmöglichkeit zwischen Travelogde und Premier Inn und würde ehrlich gesagt am ehesten den Vergleich zwischen zwei Hotels der Ketten im selben Ort vorziehen.
War bisher nur einmal in einem Premier Inn und es war vergleichbar mit 2 der travelodges in denen ich war von der Zimmerausstattung, andere waren jedoch nicht so neu ... aber es kann natürlich auch sein, dass ich ein besonders neues Premier Inn erwischt hatte.Ich glaube es liegen mehr Premier Inn's direkt an der Autobahn als Travelodges.

Wie gesagt ich würde Hotels in der selben Region vergleichen

Zwei Morde - oder auch 3 in Jahren ist nicht so viel.
Ja man soll in Tobago einsame Strände meiden, aber wo soll man das als Tourist nicht.
Ich war 2007 dort mit Verwandten aus Trinidad und habe mich wohl gefühlt.
Sicher gibt es auf der Insel wie in den meisten ärmeren Ländern auch mal Diebstähle und andere Crimes. Das ist die Welt.
Aber als besonders gefährlicher als andere Inseln würd ich Tobago nicht einschätzen.

Tobago 
Also Pigeon Point ist ein Privatstrand wie schon jemand sagte, der Eintritt kostet, Parkplätze hat, und ein Restaurant, Sonnenschutz, Bänke und gegen Gebühren auch Liegen
Ich war 2007 im März dort -
Die Insel ist sehr klein und überschaubar, aber man kann mit dem Reisen dort trotzdem viel Zeit verbringen, dank kleiner Straßen etc.
Außer Pigeon point lohnt sich sicherlich eine Fahrt an der Küste am Englishman's bay vorbei nach Castara Bay.
Auch eine Glasbodenfahrt mit evtl einem Abstecher nach Little Tobago zum Birdwatching lohnt sich in Speyside. 
Wir hatten ein schönes Mittagessen im Blue Waters Inn und sind von dort auf eine Bootsfahrt
Es gibt sowohl schöne obere Klasse Hotels als auch sehr schöne günstige Unterkünfte.
Da ich mit Familie aus Trinidad unterwegs war haben wir in einem einfacheren Hotel gewohnt mit kleiner Küche im Zimmer (mit Klima und Balkon) und Hotelpool.

Ich hatte vor einigen Jahren zu Ostern den London Pass (ohne Travelticket)
Es war keine einfache Entscheidung und ich habe meine Interessen und die Zeit die ich für Besichtigungen hatte (3 tage) gegen den Preis der verschiedenen Tickets abgewogen (1, 3, 7 Tage ticket etc)
Bei einem strikten Sightseeing Programm hat es sich ab dem 3 Tage-Ticket für mich und meine Interessen gelohnt.Desweiteren hat es sich Ostern definitiv gelohnt die Fast-track entrances an einigen Sehenswürdigkeiten zu nutzen.

Aber im Endeffekt weisst nur du ob es sich für dich lohnt, öffne einfach die Homepage vom Londonpass und schau dort was inklusive ist (Vorsicht: Mme Tussaud und Dungeon sind es beide NICHT) - vergleiche nun den Preis des Passes mit dem der Tickets und schau ob es sich lohnt.

Ich vermute es kann sich schneller lohnen wenn man zusätzlich die Traveloption nimmt. Eine Travelcard für die Zonen 1-6 ist sicher hilfreich.

Nachdem was ich gesehen hab lohnt sich ein LondonPass insgesamt eher ab einem Trip von mindestens 3 Tagen.

Also:
Wir haben bisher immer p&O gebucht für die Überfahrt, ihr seit ja sehr ungebunden an Zeiten, wenn man die etwas ungünstigeren Zeiten nimmt kommt man meist sehr günstig bei weg, und wenn man dann etwas früher am Hafen ist, kommt man meist unproblematisch auf eine frühere Fähre.

Persönlich haben wir das letzte mal das erste Stück die Küstenstraße genommen und sind prompt ab Hastings  in nen netten Stau gekommen der uns über ne Stunde gekostet hat.
Natürlich könnte man mit der a2270 /a27 dem Londonverkehr entkommen,  - gleichzeitig geht diese durch Orte wie eben Hastings, mitten durch, und macht die Sache damit nicht leichter  - außerdem ist sie weitläufig einspurig und natürlich ist die Höchstgeschwindigkeit sehr gering mit all den Orten.

Für ne Übernachtung würd ich mal die Route angucken und an der Strecke nach ner Travelodge suchen, die sind gut und günstig und haben oft nen Parkplatz.
Je nachdem wie weit ihr in bis Calais schon gefahren seid, würd ich evtl ne Herberge hinter Brighton/ around Southhampton vorschlagen. Damit zumindest auch schon nen Teil der Englandstrecke geschafft ist.

Ich würde gern hören wie die Reise war.
Ich ziehe zwar eigentlich ein eigenes Auto auf Rundreisen vor, aber da mir derzeit ein williger Mitreisender fehlen würde wär ich doch sehr neugierig wie diese Rundreise so wird.

Wir waren damals im Juli/August unterwegs und ich schliesse mich den anderen an, die sagen, dass es auf die Art des Urlaubs ankommt.
Ferienhäuser/Wohnungen würd ich bald buchen, bei B&B würd ich bald mal sicherheitshalber schauen, dass nicht grad Rennen/Messen oder Hafenfeste sind wenn ich wo sein möchte, aber je nach Budget auch vielleicht vor Ort buchen. Wenn ihr gerne günstige Zimmer haben möchtet, würde ich jetzt bald mal schaun und sehen ob man noch Angebote wahrnehmen kann (für zB Travelodges falls die im Plan wären)
Bei Camping weiss ich es nicht, aber die Plätze sahen sehr voll aus soweit ich mich erinnere

An sich fand ich es nicht so überlaufen, außer in dem Ort mit Hafenfest, aber ich höre immer Lands End soll sehr überlaufen sein.

War auch noch nicht im Bodminmoor, aber das Dartmoor ist definitiv zu empfehlen.
Ansonsten würd ich definitiv mal nach Truro fahren, das Eden Project muss inzwischen wunderschön sein (ich habs gesehen als es so ziemlich neu war und noch sehr in der Bauphase), desweiteren St.Michaels mount in der Liste der Sachen die man gesehen haben muss aufnehmen (Ort, Marzione bei Penzance) erkundige dich vor Ort wegen der Gezeiten, da die Insel bei Ebbe zu Fuß und bei Flut eben nur mit Booten/Fähre erreicht werden kann.

Desweiteren würd ich persönlich die Merry Maidens, Lanyon Quoit und men-an-tol als Ausflüge zum prehistoric England vorschlagen (Steinkreis südlich von Penzance bei St.Buryan, Megalithformationen westlich von Penzance bei Madron und Morvah)
Als Ruine hat mich Tintagel sehr fasziniert, Tintagle Castle ist nach einigen Legenden mit König Arthus verbunden, ist aber nicht ganz im richtigen Alter, jedoch trotzdem sehr interessant, aber mehr eine gut-Wetter Aktion da die Ruinen sehr dem Wind und Wetter ausgesetzt sind.
Wenn du ein Herrenhaus ansehen möchtest würde ich Lanhydrock vorschlagen, dass mich damals beeindruckt hat.

Mit etwas Suche habe ich verschiedene Angebote für Castle Holidays in Schottland gefunden.
Die Frage ist was genau sucht ihr (Unterbringungsart).

Da wir Links nicht angeben dürfen/sollen nenne ich einfach mal die Namen einiger Castle Hotels auf der Liste- ohne Gewähr, ich war bisher noch weder in nem Castle noch Manor House B&B

Glengarry Castle Hotel, Broomhall Castle, Barcaldine Castle, Minard Castle, Castle Venlaw, Glenapp Castle, Airth Castle, Dalhousie Castle, ...

A search for castle holidays in Scotland gives you a long list of links of castles for B&B, Hotels or even as a kind of supersized holiday cottages though those are a lot more pricey