@ peho, ich glaube nicht, dass Dein Vorhaben dahingehend realisierbar wäre. Denn schaust Du Dir die Lage der Hotels an siehst Du, dass diese in den jeweiligen Orten ziemlich gebündelt beieinander liegen. Andererseits liegen die Ortschaften so weit auseinander, dass an Laufen dorthin sowieso nicht zu denken ist. Somit erübrigt sich schätzungsweise dann auch die Überlegung mit den Getränken.

Als schönere Fahrtroute empfehle ich den Weg über Long Island (Interstate 495, Staatsstraße 25 bis OrientPoint) und dann mit der Fähre nach New London Fähre. Dann würde ich in Newport übernachten (abends z. B. auf Hafenrundfahrt Rundfahrt pdf gehen. Außerdem könnt ihr am nächsten morgen gleich bei einer der ersten Führungen in den großen Sommerhäusern sein, bevor ihr nach Hyannis fahrt. (Wirklich keine Übernachtung ?) a) oder b): b! Nehmt den Masspike ,hier Interstate 90, Richtung Westen bis Springfield, dann auf die Interstate 91 North bis Northampton. Die Stadt ist sehr schön mit großem College (Museen, Botanischer Garten) und Cafes. Dann weiter auf der Staatsstraße 9 Richtung Pittsfield über Goshen und Cummington. Landschaftlich ist es dort wesentlich höher und die Natur weiter zurück und alles noch etwas ländlicher. Pittsfield ist nicht der Bringer, deswegen gleich Richtung Stockbridge (ggf. Stop Outletcenter) und zum Cafe ins Red Lion Inn in Stockbridge. Dann entweder über Lenox Staatsstraße 102 Richtung Albany oder direkt über den Masspike.