Hallo Steinb, zu 1): ich würde da doch eher im März fliegen, im Durchschnitt etwas weniger Regen, dafür mehr blühende Pflanzen. Trotzdem kann man sich auf Madeira auf's Wetter nicht so wirklich verlassen, das ist weniger von den Jahreszeiten als vielmehr von ausgedehnten Atlantiktiefs abhängig, die sich unabhängig vom Monat dorthin verirren können, dazu auch dies und zu den Regionalwetterzonen das . zu 2): hier auf der rechten Seite bei "Travel & Transport" gucken, (alles in english und portugiesisch), oder auch  dort . zu 3):  Manchmal gibt's Möglichkeiten per Bus (ist z.B. im Rothert-Wanderführer Madeira beschrieben, ist aber oft ziemlich zeitaufwändig) ansonsten per Taxi, guckst Du z.B. hier . zu 4): schau einfach auf meiner Profilseite unter Beiträge, dort bei Reisetipps und auch bei den Forenbeiträgen, da dürfte sich schon einiges finden, und drum herum auch etliche weitere Infos von anderen Madeira-Fans. Falls sonst noch Fragen sind:  gerne