Drei Wochen Mexiko und karibische Inseln: wie, wann, wohin?

Hallo zusammen,
nachdem ich nun bereits vier Mal in Thailand war, soll dieses Jahr im Februar/März mit der Karibik die andere Seite der Erde dran sein
Insgesamt soll es eher ein "Budget" Urlaub sein, da meine Freundin noch Studentin ist. Für die geplanten drei Wochen planen wir max. 2.000€ pro Person ein.
Grober Plan bisher war je Woche Mexiko (Playa del Carmen, da meine Freundin Carmen heißt :-D), Kuba und Jamaica.
Mexiko und Kuba wollten wir eigentlich auf jeden Fall. Jamaica war jetzt nur eine Idee, in der Karibik gibt es ja noch viele andere interessante Ziele.
Da würden wir uns eher danach richten, wie man am besten günstig von A nach B kommt. Habe gelesen, dass es noch recht wenig Fährverkehr gibt und man meist fliegen muss.
Auch sind wir nicht auf die drei Wochen und drei Ziele festgelegt. Können auch ein paar Tage mehr werden und dann vier oder fünf Ziele, je nachdem was sich anbietet bzw. welche Empfehlungen ihr hat.
Interessant wären auch Tipps zur Verständigung. Wir sprechen beide gutes Englisch, was in Thailand auch völlig ausreichend war. Meine Freundin kann zumindest noch ein wenig Französisch aus der Schule. Für Paris war auch das ausreichend. Spanisch z.B. können wir aber beide nicht. Könnten wir damit auf irgendwelche Hindernisse/Probleme stoßen?
Da ich mir jetzt nicht 10 Reiseführer kaufen möchte um dann total erschlagen zu werden, wären wir für alle möglichen Tipps dankbar.
z.B. Ziele, günstige Reiserouten etc.pp.
Vielen Dank schon mal
Nils