Ich würde Mexiko / Yucatan ( Gebiet zwischen Playa del Carmen / Hotel Las Palapas und Tulum / PavoReal Beach Resort ) wählen.
Wenn statt Anfang Mai auch Anfang Juni geht würde ich einige Tage auf Isla Mujeres ( Hotel Posada del Mar ) oder Holbox ( Hotel Villas Flamingos ) mit den Whalesharks empfehlen.

Informiere Dich mal über Tobago ( Castara / Ali Baba ), Vucatan und dann aber etwas abseits der Touristenpfade, Jamaika ( Negril / Westend ) und wenn Mittelamerika auch noch geht könnte Costa Rica ein entsprechendes Ziel sein.

Mit dem Leihwagen nur 1,5 Std. von Playa del Carmen entfernt, ganz einsam in der Wildnis liegt Punta Laguna.
http://puntalagunamexico.blogspot.de/
Besucher finden den Weg zu diesem magischen Maya-Spot leider/Gott sei Dank nur ganz selten.
Natur pur! Spidermonkeys, Brüllaffen.... alles wird einem, Kanufahrt über die Lagune, ganz vorsichtig von einem Guide präsentiert.

Ich kann z. B. Jamaika, Costa Rica oder Tobago als gute Alternativen empfehlen.

Ich habe das Gefühl, dass Tobago, speziell Castara und das Alibaba's Sea Breeze https://www.holidaycheck.de/hi/alibaba-s-sea-breeze-apartments/fa30b74a-4744-3b29-918e-6aeeed6ca089 eine tolle Alternative für euch wäre.
Typisch karibisch, Natur pur, super Schnorchelmöglichkeiten mit Stingrays am Riff von Castara / Heavenly Bay, direkt unter dem Balkon, freundliche Einwohner, absolut nicht überlaufen, mehrere kleine landestypische gastronomische Möglichkeiten.
Schaut euch mal die Bilder an: https://www.holidaycheck.de/hm/bilder-videos-alibaba-s-sea-breeze-apartments/fa30b74a-4744-3b29-918e-6aeeed6ca089/-/m/picture
Ali Baba und Stephanie würden euch von vorne bis hinten umsorgen ohne aufdringlich zu werden.
Nehmt euch einen kleinen Suzuki ( Allrad ) und erkundet die Insel. Schon direkt in der nächsten Bucht, Englishman Bay https://www.google.de/search?q=englishman+bay+tobago&tbm=isch&tbo=u&source=univ&sa=X&ved=0ahUKEwi88uTj9enTAhXDYlAKHS3ZA4IQsAQIKw&biw=1366&bih=604 gehen einem die Augen über.
Ali Baba's geniale Bootstouren ( mit Rum-Punsch ) sind der Renner.

Finanziell erschwingliche Ziele wären z. B. Tobago oder Puerto Rico.

Auf Puerto Rico hatten wir unser Hauptquartier im Club Cala De Palmas in Humacao. Von dort haben wir unsere jeweiligen, selbst organisierten Tagesausflüge gestartet.
Die Umrundung der Hauptinsel mit dem Leihwagen erfordert nicht mehr als einen Tag.

Hallo Marc,
alles kann ich leider nicht beantworten.
Für die Flüge Ende September ( Ceiba - Vieques - Ceiba ) zahlst Du z. Zt. $72 bei Vieques Air.
Flüge von oder nach San Juan sind etwas teuerer.
Man kann Online oder vor Ort am Flughafen Ceiba buchen.
Der Betrieb auf den kleinen Flughäfen ist in etwa vergleichbar dem auf Dorfbahnhöfen. Alles läuft locker und unproblematisch ab.
Die Fliegerei mit den kleinen Machinen mit toller Sicht auf das karibische Meer hat mir sehr gefallen.
Der Flamenco Beach ist sicher schön, da die Culebra aber sehr klein ist und nur wenige Möglichkeiten für weitere Aktivitäten ( Sehenswürdigkeiten, Gastronomie...) geboten sind habe ich mich gegen diesen Trip, sondern für Vieques entschieden.
Fähren habe ich aus den von Dir bereits aufgeführten Gründen nicht benutzt.
Geniale Schnorchelmöglichkeiten mit reicher Beute an Muscheln und leeren Conchgehäusen hatte ich bei Esperanza.
Eine Woche Mietwagen ( Kleinwagen ohne weitere unsinnigen Versicherungen ) auf der Hauptinsel hat mich ca. 100 € bei Online-Buchung über Check24 gekostet. Empfang und Abgabe des Leihwagens sind in San Juan wie auch Ceiba unproblematisch.
El Yunque war recht eindrucksvoll, alles Wissenswerte kann man sich leicht im Internet anlesen.
Eine Inselrundfahrt ( locker an einem Tag machbar ) bringt eine Menge an Informationen über Puerto Rico.
Für mich persönlich waren die Kontakte mit den Einheimischen, das Strandleben bei Hamacao und auf Vieques sowie der Besuch des Arecibo-Observatoriums die Highlights.

Auf Puerto Rico selbst sind wohl 2 - 3 Tage San juan Pflicht. Die Altstadt ist sehenswert. Das El San Juan Hilton und auch das Radisson Ambassador liegen gut und waren ok.
Die Gegend um Cabo Rojo hat mir nicht so besonders gut gefallen, überhaupt fand ich den Osten der Insel schöner.
Der Bereich bei Humacao um den Club Cala De Palmas und dem Wyndham at Garden at Palmas del Mar eignet sich eher für einen angnehmen Strandaufenthalt.
Ausflüge zum Arecibo-Observatorium ( Golden Eye / James Bond ) oder in den einzigen subtropischen, amerikanischen Regenwald El Yunque bietet sich an.
Beim Stellungswechsel von der Hauptinsel nach Viques bin ich entspannt für ca. $90 mit Flamenco von Ceiba nach Viques geflogen.
Auf Viques ist der Ort Esperanza mit senen Stränden zu empfehlen, allerdings habe ich mit dem Bananas als Unterkunft dort nicht so gute Erfahrungen gemacht.
Auf der Hauptinsel ist ein Leihwagen sehr nützlich auf Viques hat mir ein Zweirad gereicht.

@alekue sagte:

was kostet der Rikschaservice?

Ca. 5 €.

Tulum und Koba an einem Tag ist zu heftig.
Bei den Maya-Ruinen in Tulum unbedingt den Weg runter zur Bucht am Meer nicht versäumen.
Für die Ruinen in Koba kann man sich einen Rikschafahrer nehmen. Die Anlage ist recht weitläufig.
Isla Mujers ist nur von Cancun, Puerto Juarez für ca. 4 € erreichbar. Zur Erkundung kann man Golf-Cards mieten. Schaut euch da mal die Turtle-Rettungsstation Tortugranja für 30 Peso an. Am Garrafon Natural Reef Park oder Riffpark El Garrafon findet ihr tolle Schnorchelreviere.

Air Berlin ab DUS und EuroWings ab CGN.

Bei nem 7jährigen Kind kommt man um Orlando wohl nicht drumherum.
Miami würde ich dem Dotz ersparen.
Orientiert euch zwecks Strandleben entweder an der Ostküste in die Gegend nördlich von Ft. Lauderdale oder zur Golfküste.
Wildlife darf m. E. auch nicht fehlen, darum ab zu den Everglades.
Everglades City oder der Corkscrew Swamp wären z. B. einen Besuch wert.

Cozumel und die Isla Mujeres sind größer und von Playa del Carmen leichter erreichbar.
Für Tagesausflüge sicher besser geeignet.
Die Fährenpreise sind erschwinglich.
Ein Mietwagen ist für Yucatan ( Quintana Roo ) sicher zu empfehlen.
Touren auf eigene Faust z. B. nach Tulum, Koba, Akumal, Xel Ha oder Sian Ka'an .
Die Fahrerei ist sehr easy, verfahren kann man sich praktisch nicht.
Etwas Vorsicht an den Buckeln ( Topes ).

Die Fähre nach Hobox geht von Chiquila.
Tickets gibt es jederzeit, direkt am Hafen.
Seinen PKW kann man gebührenpflichtig direkt am Hafen parken.
Für die Fahrt von Playa del Carmen nach Chiquila benötigt man knapp 2 Std.
Holbox ist eine schöne kleine Insel welche aber vornehmlich während der Walhai-Saison aufblüht.

Wetter: auf den dem südamerikanischen Festland nahe gelegenen Inseln ist man meist sicherer vor evenntuellen Hurrikans
Shopping: sollte man in den USA erledigt haben

Der Rest der Anforderung wird Dir bestens auf Tobago in Castara in Ali Babas Sea Breeze erfüllt.

Hollywood Beach ist ideal.
Schaut euch mal den John U. lloyd Beach Park an und geht anschließend für einen Drink oder zum Essen in Joe's Tiki Bar.
Am Abreisetag, vermutlich fliegt ihr am Nachmittag, fahrt ihr gemütlich über Miami South Beach, geht in den 11. Street Diner zum Frühstück oder Brunch und zockelt danach ab zum Airport.

Bei einem Aufenthalt von nur 11 Tagen und dem ja wohl schon gebuchten Erstaufenthalt in Islamorada würde ich mich nach den Keys entweder an der Ostküste entlang direkt nach Norden bis in das Gebiet zwischen Fort Lauderdale bis Jacksonville oder aber in Richtung Golf von Mexiko orientieren. Fort Myers Beach ist zwar nicht ganz billig, bietet aber ne Menge. Beachlife, Shopping im Miromar und Sanibel Outlet....
Eigentlich sind Airboote reine Lärmmaschinen!
Mir haben die Bootstouren im Ten Thousend Island National Wildlife Refuge in Everglades City sehr gut gefallen.
Manatees, Delfine....alles im Angebot.

http://www.evergladesnationalparkboattoursgulfcoast.com/ten_thousand.php
So etwas wie ein Geheimtip ist das Corkscrew Swamp Naturschutzgebiet in der Nähe von Naples.
https://www.typisch-florida.de/nationalparks/corkscrew-swamp-sanctuary/

Man kann es durchaus riskieren ohne vorgebuchte Quartiere auf eine Rundreise zu gehen. Man ist sogar ungebundener.
Geh mal nach der Ankunft in einen Dennys, dort liegen Broschüren mit Hotelcoupons ( z.B. Roomsaver ) für Unterkünfte in fast allen Gegenden Floridas.
Eine andere Alternative wäre Priceline.
Bezüglich der Maut macht euch mal bei Sunpass schlau. Oft ist der bei Anmietrung des Laihwagens direkt dabei und man hat dann auf der Fastlane freie Fahrt.

Ein Mietwagen ist für Yucatan auf jeden Fall zu empfehlen! Die Fahrerei ist total easy. Man muss nur etwas mit den Topes aufpassen.

Wenn die Mayakultur nicht ausschließlicher Reisegrund ist würde ich mich auf die Ruinen in Tulum und Cobá beschränken.
Bei einem Standort an der Riviera Maya sind die Fahrten nach Chichén Itzá oder Uxmal mit 3 bzw. 4 Stunden doch recht lang.

Ein Inselaufenthalt ( Isla Mujeres, Holbox... ) von 2 - 3 Tagen wäre evtl. auch mal eine Alternative.
Informiert euch mal über den mir besonders gut gefallenden Nationalpark Sian Ka'an, Tagesausflüge nach Cozumel, zu einer Cenote, die Yal-Ku-Lagune oder Xel-Ha.

Mit Englisch kommt ihr klar.

An Unterkünften kann ich das PavoReal bei Tulum oder das Las Palapas in Playa del Carmen empfehlen.