Hallo Luini,
ein bisschen mußte ich schmunzeln - vom fix und fertigen Pauschal-Urlaub zur Nächtigung im Auto-Kofferraum ist es schon ein ganz schöner Schritt 
So extrem würde ich es nicht gleich betreiben -schließlich sollt ihr nicht die Lust an den Individual-Reisen verlieren. Und auf eine ordentliche Dusche am Morgen möchte ich auch im Urlaub nicht verzichten 
Ich würde euch empfehlen, zunächst die Einzeletappen zu planen, dann zu klären, ob ihr campen wollt oder euch vielleicht eine Pension oder ein kleines Hotel vorreserviert. Beim Campen habt ihr halt immer den ganzen Hausrat dabei; ich persönlich wollte in Italien nicht immer mit einem Auto voll bis unters Dach unterwegs sein.
Pensionen/Hotels würde ich vorbuchen; das entspannt ungemein, wenn man weiß, wo man abends sein Haupt bettet - Probleme bei der Unterkunftssuche können auch ganz schön Zündstoff mit sich bringen 
Für eine erste Zwischenübernachtung könntet ihr vielleicht den Großraum Basel anpeilen - da wäre auch eine Unterkunft in Deutschland denkbar, die vielleicht etwas preiswerter ausfällt.
Am Gardasee hat es uns in Garda sehr gut gefallen, nettes Städtchen, wo wirklich was los war und man auch sehr schnell andere Ecken am See erreichen konnte. Ähnlich strategisch günstig gelegen sind auch Bardolino, Torri del Benaci gelegen - an der Ostseite des Gardasees kommt man generell zügiger voran. Vom Gardasee bietet sich auch ein Besuch in Verona an; ist gleich um die Ecke und sehr eindrucksvoll.
Zu Venedig kann ich nicht viel sagen, das kenne ich nur von einem Tagesausflug, den wir mal vom Grödener Tal aus unternommen haben.
In Kroatien gibt es mittlerweile auch sehr viele schöne Privatunterkünfte, die man im Internet findet. Da könntest du vielleicht auch in den Suchportalen für Ferienwohnungen schauen, wenn ihr ein paar Tage bleiben möchtet.
Ich wünsche euch viel Spaß beim Planen!
Liebe Grüße, Netty