Wie schon geschrieben wurde, 100%ig kanns dir keiner sagen. Die Wahrscheinlichkeit beim Anflug auf JFK von der Skyline etwas zu sehen ist aber rechts größer als links.

Das Wyndham soll ein schönes Hotel sein. Damit hast du wohl nicht viel falsch gemacht.

Für die Fahrt vom Flughafen würde ich euch ein Taxi empfehlen. Shuttelfahrt kostet pro Person ca 20 Dollar. Eine Taxifahrt hat einen Festpreis von 45 Dollar (Tip aber nicht vergessen). D.h. fürein  wenig mehr Geld, habt ihr deutlich mehr Komfort.

Du musst vorher zur Kasse. Dort bekommst du ein Ticket für Aufzug + Skyride. Auf dem Weg nach oben kannst du dann zuerst zum Skyride und danach weiter zu den Aufzügen.

Was den "Fast Track" betrifft: Du darfst nicht einfach so hinauf, sondern musst dir wie normal auch ein Ticket holen. Allerdings kannst du bei einigen Attraktionen zur Kasse für Gruppen (die meistens recht leer ist), wodurch du dir das lange Anstehen an den normalen Kassen sparst.