Wenn das Wetter mitspielt ist Dein Plan machbar.
Ich würde an Deiner Stelle nicht so exakt planen, sondern mich nach dem Wetter vor Ort richten.
NP macht wenig Spass wenn es regnet, ausserdem sind dann die Blutegel sehr aktiv.
Ich fahre seit 1994 nach Thailand und hatte noch nie eine Schlange im Zimmer  Kakerlaken , Spinnen und Geckos ja, aber Schlangen noch nie.
Man kann noch vereinzelt Tsunamiruinen sehen, wenn man sie sucht und es gibt ein Frühwarnsystem.

Meerblick vom Pool aus?
Das Sri Panwa und Renaissance (Phuket) haben Poolvillen mit Meerblick, ebenso Santhiya (Koh Yao Yai), das  Aleenta Resort & Spa (Phang Nga),das Casa de la Flora (Khao Lak) hat Meerblick vom Schlafzimmer aus.
Die meisten private Poolvillen sind aber eher "blickdicht" angelegt, wegen der Privatspähre
Für wie lange sollen die 2300 Euro reichen und zu welchem Termin willst Du reisen?

Ich auch, wir buchen seit Jahren unsere Autos dort.

Das Rayavadee Resort würde ich mal ausklammern, nicht nur weil es relativ wenig rundum gibt, sondern auch weil das Hotel (meines Wissens) nur mit dem Boot erreichbar ist.
Ob das um die Jahreszeit sonderlich klug ist?

Da klatsche ich auch Beifall
Die Thai verwenden ja meist Palm oder Sojaöl wobei Sojaöl teurer als Palmöl ist.

Öl ist vielleicht nicht der richtige Ausdruck  weil es im kalten Zustand ja nicht wirklich flüssig ist.
Kokosfett würde es besser treffen.
Ceres oder auch Palmin sind sind solche Fette.

Geht auch mit song Singh, oder Chang, oder Tiger ..wenn man zu zweit ist.......

Eventuell würde sich eine Teilung anbieten?
Nach Phuket fliegen, ein paar Tage Khao Lak (Strände) ein paar Tage Phuket (erleben und Ausflüge).
Ob Phi Phi lohnt? Meiner Meinung nach nicht mehr , zudem kann man von Phuket aus auch einen Tagesausflug dorthin machen.

Singapur kenn ich nicht, fällt bei mir aber unter "sightseeing" und würde ich daher am Anfang machen. Oder am Ende , kommt darauf an wie die Anbindungsflüge sind
Krabi oder Phuket oder gar Phi Phi? Was erwartest Du Dir? Erholung,Ausflüge? Wie kommst Du von Singapur nach Thailand, nach Krabi oder Phi Phi? Schon mal überlegt?
Touristen sind jedenfalls überall ausreichend.

 Strandhotels........viel freie Fläche gibt es nicht mehr :?

Na an der Hauptstrasse. Viele Hotels bieten auch die Mitfahrtgelegenheit auf Pick ups an.
Was es neues gibt? Noch mehr Strand und sonstige Hotels 

Ja, auf der südlichen Küste ist es ein wenig wärmer ,windstiller und das Meer ruhiger. 
Unsere "1 Nacht Destination" (allerdings meist bei der Abreise) ist das Porto Veneziano in Chania, nicht unbedingt das allerbilligste, aber in Top Lage . Für nur 1 Nacht fast zu schade.
Autos mieten wir generell hier, die bringen das Auto wohin man will. Auch nach Chania.
Für "eher ruhig" aber nicht am A.. der Welt würde ich Euch zu Plakias , oder, wenn Ihr die ganze Zeit ein Auto habt zu Mirthios, einem kleinen Ort oberhalb von Plakias raten.
Da fährt man zwar 2 oder 3 km zum nächsten Strand , aber der Sternenhimmel am Abend ist einfach nur schön, im Ort gibt es auch ausreichend Tavernen.
Mehr an Unterhaltung dann in Plakias selber.

Mal so , mal so, wer will es vorraussagen?
Oft regenet es in einer Bucht und in der nächsten bleibt man trocken. Dauerregen wirst Du vermutlich noch nicht haben bzw. hatten wir um die Zeit noch nie.
Zu der Frage findest Du Hier ausreichend Antworten.

Das kann ich bestätigen, bloss..... bei uns war es umgekehrt.........

Überall wo schon offen hat kann an frühstücken.
Fängt an bei den Hotels , geht über MC D und hört bei den Kaffeehäusern und Bäckereien auf.
In der Innenstadt gehst Du mit Deinen Gästen einfach rein wo es Euch gefällt, ist alles gut

Das kannst Du laut sagen.
Aber nicht weil ich jetzt echt zu knausrig wäre (ich weis gutes Essen sehr wohl zu schätzen)  sondern weil ich das Futter in den Strandlokalen einfach besser oder authentischer als in  den Hotelrestaurants finde.
So ein Geburtstagsabend in einer Strandhütte mit "die Füße in den Sand stecken" tausche ich jederzeit gegen ein ? *  Menü ein.

Ich würde Ankor Wat/Siem Reap ,Chiang Mai jederzeit vorziehen (kenne beides)
Ankor Wat hat echt was und ist zur Zeit ist es noch relativ entspannt zu besuchen.
Chiang Mai kannst Du immer noch machen.

Flüge kannst Du selber buchen, Hotel in Siem Reap auch , Fahrer/Reiseleiter zu den Tempelanlagen gibt es entweder vom Hotel oder Du buchst es vorab bei einem Veranstalter Deiner Wahl.

Ich kann Dir nur sagen was ich selbst gesehen habe , zudem bei Flut auch nicht viel Strand da ist um auszuweichen, selbst wenn man wollte. Das weist Du aber selber auch.
Zudem stellen sie rundherum noch jede Menge Kerzen auf, so das man immer schön ausgeleuchtet ist. Unter "Romantikdinner" verstehe ich was anderes.
Aber dass muss ohnehin jeder für sich entscheiden
PS:bei uns gingen die meisten nach rechts, in eines der 3 Lokale.

Im Sarojin würde ich das nicht mal wollen wenn ich´s gratis haben könnte.
Da latschten sämtliche Gäste des Kantarys auf dem Weg vom und zum Abendessen vorbei und alle (inkl. mir) gucken interessiert was da so auf den Teller kommt 
Das ist etwa so romamtisch wie ein Dinner in der vollbesetzten U-Bahn 
Das Ramada ist gut, da hat man auch beim normalen Abendessen mehr Intimspähre.
Das the Sands (und viele andere Hotels) bietet z.B. ein Candellightdinner am Strand an.
Frag mal unter dem Begriff nach

Was sag ich, kein junger Hupfer mehr......